LOS PÉPTIDOS, EL ENLACE PEPTÍDICO Y SU CARÁCTER PARCIAL:
¿Qué es un péptido?
Un péptido es uno o más aminoácidos unidos por enlaces químicos. El término también se refiere al tipo de enlace químico que une los aminoácidos. Una serie de aminoácidos unidos es un polipéptido. Las proteínas de la célula se hacen de uno o varios polipéptidos.
Tipos de péptidos
Oligopéptido
Formado por 2 a 10 aminoácidos
Polipéptido
Formado por entre 10 y 50 aminoácidos
Proteína
Formado por más de 50 aminoácidos
¿Qué es el enlace peptídico?
El enlace peptídico es un enlace covalente que tiene lugar cuando el grupo carboxilo de un aminoácido interacciona con el grupo amino de otro, quedando unidos ambos aminoácidos (dipéptido) y liberándose en la reacción una molécula de agua.
El enlace peptídico (-CO-NH-) se representa normalmente como un enlace sencillo. Sin embargo, posee una serie de características que lo aproximan más a un doble enlace.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace C-O tiene un 60% de carácter de doble enlace mientras que el enlace C-N tiene un 40%.
Por tanto, los enlaces C-O y N-C del enlace peptídico tienen características intermedias entre el enlace sencillo y el enlace doble.
El carácter parcial de doble enlace impide la libre rotación del enlace que une los átomos de C y N en el enlace peptídico. Esta rigidez del doble enlace limita las posibilidades conformacionales de los péptidos.
Existen dos configuraciones posibles:
Configuración cis:
Los dos carbonos asimétricos se sitúan del mismo lado del doble enlace
Configuración trans:
Los dos carbonos asimétricos se sitúan a distinto lado del doble enlace
